前身
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下半城的菜园坝和鹅岭上半城的两路口
皇冠大扶梯两端的所在地水平距离仅百米左右，但有50余米高差，且所连重庆轨道交通两路口站、重庆火车站是两个重庆城区热点枢纽，以前两区域的交通通道为一个有近500级踏步“建兴坡大梯道[1]”，没有较重行李时上行需要约8分钟，下行约5分钟[5]；若行人体力不支选择乘公交车则需绕行3至4公里，极为不便。[2]
因此最初修建了两路口缆车，是皇冠大扶梯的前身，长146米，提升高度52.26米，建于1953年并于同年底完工，是重庆市在中华人民共和国成立后第一条缆车线路、当时重庆的重要交通工具之一；建成时日客流量0.9万人次，20世纪80年代改造后日客流量最高达5.8万人次；后缆车因设备陈旧、安全系数降低而无法适应重庆城市建设需求，于1992年6月10日停运，后拆除。[3][6]
扶梯
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皇冠大扶梯上行景象，摄于2017年
20世纪80年代后期，重庆市便完成了扶梯的可行性调研，最初仅考虑满足运输功能；90年代后最终决定将扶梯结合商业，邀请台湾陈开南建筑事务所与北京有色冶金设计研究总院合作进行了扶梯和大楼的最终设计。[7]
1991年，重庆市客运索道公司与重庆嘉陵企业公司、香港日日通投资有限公司分别出资30%、15%、55%，共同投资1.5亿元人民币成立重庆皇冠企业有限公司兴建扶梯取代两路口缆车，拆除原两路口缆车后皇冠大扶梯于1992年2月开工建设，1996年2月18日正式运营[3]，是重庆市第一次引入外资建设的大型公共设施[7]，在重庆的公共交通中发挥着关键作用[8][9]。
1999年扶梯扶手带进行了国有化更换，于2010年再次更换。[5]
2020年9月21日，皇冠大扶梯停运改造以排除安全隐患，同时扶梯顶部的玻璃全部更换，两侧的广告牌也替换为玻璃窗，另新增游客休息区、文创产品售卖区、全域旅游服务中心，原定停运3个月，最终至2021年2月才重新运行，将向旅游方向发展。[10][11][12][13]